Ранние игры в казино
Айкан ранее заработал огромную сумму, купив Tropicana Entertainment.
После покупки компании-казино, находящейся в банкротстве, за 200 млн долларов в 2010 году IEP инвестировала в реконструкцию казино компании и улучшение их работы. В апреле 2018 года IEP продала шесть казино Tropicana компании Gaming and Leisure Properties за 1,21 миллиарда долларов, а инвестиционный фонд недвижимости согласился сдать в аренду операции приобретенных курортов компании Eldorado.
Икан не всегда инвестировал в улучшение операций или объектов приобретенных казино.
Во время Великой рецессии 2008 года Айкан купил недостроенный Fontainebleau Las Vegas, находящийся в состоянии банкротства, за 156 миллионов долларов в 2010 году, отмечает http://avtoforvard.com/. Он так и не возобновил строительство почти законченного возвышающегося синего сооружения, которое в течение многих лет служило напоминанием о разрушительном влиянии рецессии на Лас-Вегас.
В августе 2017 года Айкан продал Fontainebleau в том же или, возможно, даже в худшем состоянии, чем когда он его купил, за 600 миллионов долларов.
Айкан также купил Trump Entertainment Resorts, находящийся в состоянии банкротства, в 2016 году. В конечном итоге он закрыл казино компании, которые были построены бывшим президентом Дональдом Трампом. Но в отличие от других его игровых спекуляций, ставка Айкана на Trump Entertainment оказалась проигрышной. Айкан продал Trump Taj Mahal всего за 50 миллионов долларов компании Hard Rock International в марте 2017 года. Долго закрытая Trump Plaza была взорвана в феврале 2021 года.